テディベア（Teddy bear）の名前の由来となったアメリカの第26代大統領セオドア・ルーズベルト（Theodore Roosevelt、1858～1919年）・愛称テディ（Teddy）の誕生日。
1902年（明治35年）の秋、ルーズベルト大統領は趣味である熊狩りに出掛けたが、獲物をしとめることができなかった。そこで同行していたハンターが小熊を追い詰め、最後の一発を大統領に頼んだが、「瀕死の小熊を撃つのはスポーツマン精神にもとる」として撃たなかった。
このことが同行していた新聞記者のクリフォード・ベリーマンによって記事にされ、『ワシントン・ポスト』紙に挿絵入りで掲載された。
掲載された挿絵
このエピソードにちなんで、翌年、ニューヨークの玩具メーカーが熊のぬいぐるみを作り、「テディ」と名付けて発売した。一方、同じ頃、ドイツのシュタイフ社の熊のぬいぐるみが大量にアメリカに輸入され、「テディベア」の名前が広まった。
ルーズベルトは元軍人であり、「ルーズベルト大佐」や「大佐」と呼ばれるのを好んだ。「テディ」というあだ名は、彼が下品と感じ、「激しく生意気」と呼んだという事実にもかかわらず、大衆にははるかに人気のあったままであった。ルーズベルトの政治上の友人や彼と親しく働いていた人々は、彼をその階級で呼んだ。
彼は日露戦争の停戦を仲介し、その功績で1906年（明治39年）にノーベル平和賞を受賞した。ノーベル賞を受賞した初のアメリカ人である。
テディベアについてテディベアには基本的に厳密な定義はない。現在では熊のぬいぐるみ全般を「テディベア」と呼んでいる。
ドイツのシュタイフ社、イギリスのメリーソート社に代表されるような伝統的なテディベアは、良い品質のもので、丈夫なもの、手・足・首がジョイントで可動するものを特徴としている。抱き心地もよく、子ども達が乱暴に取り扱っても壊れにくく、100年以上経ってもきれいな状態で残っているものもある。
記念日について「テディベアズ・デー」（Teddy Bear's Day）は、イギリスのテディベアコレクターの間で始められ、世界中で「心の支えを必要とする人たちにテディベアを贈る運動」が行われている。
日本では特定非営利活動法人・日本テディベア協会（Japan Teddy Bear Association）が、1998年（平成10年）に10月27日を「テディベアズ・デー」に制定。1997年に制定との情報もあるが、同協会のサイトでは1998年となっている。この日は、ルーズベルト大統領の優しい気持ちを思い起こし、家族や恋人、親しい友人など、大切な人にテディベアを通して気持ちを伝える日としている。
また、長野県北佐久郡立科町にある蓼科テディベア美術館（Tateshina Teddy Bear Museum）が、同じ10月27日を「テディベアの日」に制定。記念日を通してテディベアに思いを寄せ、優しい気持ちを持って感謝し合う日とすることを目的としている。この「テディベアの日」は2019年（令和元年）に一般社団法人・日本記念日協会により認定・登録された。
蓼科テディベア美術館
同館は、日本初のテディベア美術館として開館し、館内には世界のテディベア約1万1000体を収蔵・展示している。見て・触れて・体験できるアミューズメントスポットとして、子どもから大人までテディベアの世界を楽しむことができる。
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