「バレンタインデー（Valentine's Day）」の歴史は、ローマ帝国の時代にさかのぼるとされる。当時、ローマでは2月14日がすべての神々の女王であり、家庭と結婚の神でもある女神ユーノーの祝日であった。翌2月15日は、豊年を祈願するルペルカリア祭の始まる日であり、男女を結び付けるイベントがあったこの祭りが現在のバレンタインデーの源流である。
また、2月14日は兵士の自由結婚禁止政策に反対していた聖バレンタイン（St. Valentine）の殉教の日でもある。一説によれば、彼は禁令に背いて恋人たちの結婚式を執り行ったために捕らえられ、西暦269年のこの日に処刑された。「バレンタインデー」の名称は、彼の名前に由来する。
この日は世界各地でカップルの愛の誓いの日とされる。ヨーロッパやアメリカでは男性から女性に花やギフトを贈ったり、大切な友達にカードを贈ったり、夫から妻へアクセサリーを贈ったり、子供同士でキャンデーの交換をしたりすることが習慣になっている。世界的に見ると日本とは違い、男性から女性に贈り物をする日として広まっているようである。
女性が男性にチョコレートを贈る習慣は日本独自のもので、1958年（昭和33年）に製菓会社メリーチョコレートカムパニーが行った新宿・伊勢丹でのチョコレートセールが始まりであるという説がある。1年目は3日間で3枚、170円しか売れなかったが、現在ではチョコレートの年間消費量の4分の1がこの日に消費されると言われるほどの国民的行事となった。
日本でのバレンタインデーの始まりについては、メリーチョコレートカムパニーよりも前に神戸のモロゾフ製菓が行ったという説もある。1936年（昭和11年）2月12日に外国人向け英字新聞『ザ・ジャパン・アドバタイザー』に、「あなたのバレンタイン（＝愛しい方）にチョコレートを贈りましょう」というコピーの広告を既に掲載していた。これに由来して、神戸が日本のバレンタインデー発祥の地とされる。
「バレンタインデー」に関連する記念日として、2月14日は「チョコレートの日」「ネクタイの日」「ふんどしの日」「イケメンの日」「恋の神様の日」「日本酒女子会の日」にもなっている。また、1ヵ月後の3月14日「ホワイトデー」は返礼のプレゼントをする日となっている。
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