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1689年（元禄2年）5月16日（旧暦3月27日）、俳人の松尾芭蕉（まつお ばしょう、1644～1694年）が門人の河合曾良（かわい そら、1649～1710年）を伴って江戸を立ち、『おくのほそ道』（奥の細道）の旅へ旅立った。

江戸を立った1689年は芭蕉が崇拝する僧侶・歌人の西行（さいぎょう、1118～1190年）の500回忌にあたる記念すべき年。

隅田川から日光街道を北へ進み、下野・陸奥・出羽・越後・加賀・越前など、彼にとって未知の国々を巡る旅は、全行程約600里（約2400km）に及ぶ徒歩の旅であった。芭蕉は体が弱かったため困難も多かったが、2年後の1691年（元禄4年）に江戸に帰った。

『奥の細道』とも表記されるが、1702年（元禄15年）に刊行された原題名の『おくのほそ道』が正式とされ、中学校国語の検定済み教科書ではすべて『おくのほそ道』と表記されている。

記念日は、せわしない現代生活の中で忘れがちな「旅の心」を大切にし、そして「旅人」とは何かという思索をあらためて問いかけることが目的。「日本旅のペンクラブ」では、「旅の日」川柳の募集と大賞選定などの活動を行っている。

関連する記念日として、芭蕉の忌日に由来して10月12日は「芭蕉忌（ばしょうき）」となっている。